Oxidation der Aldehyde

Es werden folgende Versuche durchgeführt:

V1: Tollens-Probe: In einem neuen Rggl. werden 5 ml Silbernitrat-Lösung, Massenanteil = 5%, tropfenweise mit Natronlauge, Massenanteil = 10%, versetzt, bis ein schwarzbrauner Niederschlag entsteht. Dann wird wieder tropfenweise solange 3%-ige Ammoniak-Lösung zugetropft, bis der Niederschlag verschwindet. Zu dem so hergestellen Reagenz werden einige Tropfen Ethanal (Acetaldehyd) oder wässrige Ethanal-Lösung zugegeben und im Wasserbad erwärmt ohne Schütteln!

Beobachtung: _________________________________________________________________________

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V2: Der Versuch wird mit Propanal und mit Glucoselösung wiederholt.

Beobachtung: _________________________________________________________________________

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V3: Fehling-Probe: In einem Becherglas werden 5 ml Fehling-I-Lösung mit 5 ml Fehling-II-Lösung gemischt. Diese Lösung wird auf vier Rggl. verteilt. In Rggl. A kommen 2 Tr. Ethanal-Lösung, in Rggl. B 2 Tr. Propanal, in Rggl. C 2 Tr. Aceton (Propanon) und in Rggl. D 1 ml Glucose-Lösung. Die Rggl. werden mit kleiner Flamme vorsichtig zum Sieden erhitzt.

Erhitzen unter dem Abzug: Versuch 1 und Rggl. A von V3.

Beobachtung: Rggl. A: _________________________________________________________________

Rggl. B: ______________________________________________________________________________

Rggl. C: ______________________________________________________________________________

Rggl. D: ______________________________________________________________________________

Arbeitsaufträge:

1. Stelle mit Hilfe des Buches die Formeln der verwendeten Verbindungen zusammen:

Silbernitrat-Lösung: _____________ ; Natronlauge: _____________; Ammoniak-Lösung: ___________ ;

Ethanal: __________________; Propanal: ___________________ ; Glucose: _____________________;

Fehling-I-Lösung: ___________________ ; Fehling-II-Lösung: _________________________________;

Aceton: _____________________; Bedenke dabei: welche Verbindungen sind Ionenverbindungen und müssen dann in wässriger Lösung wie formuliert werden?

2. Erkläre die Vorgänge in V1: Welche Rolle spielt die Ammoniak-Lösung?

3. Entwickle die Reaktionsgleichung zu V1; Orientiere dich dabei am Vorgehen zu den Teilgleichungen der Reduktion und Oxidation wie im AB Oxidation der Alkohole: zum Aldehyd oder Keton?" Beachte dabei, dass die Tollens-Probe in alkalischer Lösung abläuft. Überprüfe deine Reaktionsgleichung mit einer Atombilanz".

4. Erkläre die Vorgänge in V3 mit Ethanal. Welche Rolle spielt das Kalium-Natrium-Tartrat?

5. Entwickle die Reaktionsgleichung zu V3 mit Ethanal.

6. Entwickle die Reaktionsgleichungen zu V2 mit Propanal und Glucose-Lösung.

7. Entwickle die Reaktionsgleichung zu V3 mit Propanal, Aceton und Glucose.

8. Welche Carbonylverbindungen zeigen eine positive Fehling-Reaktion und welche nicht?

9. Im früher verwendeten Alcotest der Polizei wurde die mit Alkohol angereicherte Atemluft durch ein Röhrchen geblasen, das mit Schwefelsäure versetztes Kaliumdichromat (K2Cr2O7, gelborange) enthielt. War der Test positiv, verfärbte sich das Röhrchen grün (Cr3+-Ionen). Entwickle schrittweise die Teilgleichungen für die Oxidation und Reduktion sowie für die Gesamtgleichung unter Benutzung von Oxidationszahlen.