Zusammenfassung induktiver und mesomerer Effekte

Polarisationseffekte, die durch elektronenanziehende oder -abstoßende Atome oder Atomgruppen bewirkt und über Einfachbindungen übertragen werden, heißen Induktive Effekte (I-Effekt). Je nachdem das Schlüssel
atom", d.h. das elektronenanziehende oder -abstoßende Atom eine negative oder positive Partialladung erhält, spricht man von -I- oder +I-Effekten. Mit wachsender Zahl der Bindungen, d.h. mit zunehmendem Abstand vom Schlüsselatom, nimmt die Wirkung des induktiven Effekts rasch ab." (Nach H.R.Christen, Grundlagen der Organischen Chemie, Aarau 1971).

Bei Molekülen mit Doppelbindungen ist es möglich, dass ein Substituent an einer solchen Doppelbindung mit dem Bindungselektronensystem der Doppelbindung in Wechselwirkung tritt und dadurch entweder negative Ladung aus dem ungesättigten System abzieht (-M-Effekt) oder negative Ladung in dieses hineindrückt": +M-
Effekt (frei nach Christen).

Induktiver Effekt
positiver induktiver Effekt = +I-Effekt	negativer induktiver Effekt = -I-Effekt
verringert über Induktion die ___________________

Partialladung an dem die ______________________

tragenden C-Atom der Carboxylgruppe und ____________________somit das potentielle Anion	erhöht über Induktion die ______________________

Partialladung an dem die ______________________

tragenden C-Atom der Carboxylgruppe und

____________________somit das potentielle Anion
Substituenten mit +I-Effekt:

(CH3)3C- > (CH3)2C- > C2H5- > CH3 - > H	Substituenten mit -I-Effekt:

H < CH3O- < -I < -Br < -Cl < -NO2 < -F
Mesomerer Effekt
+M-Effekt	-M-Effekt
verringert die ____________________Partialladung an dem die Hydroxylgruppe tragenden C-Atom der Carboxylgruppe über _________________________

via konjugierter Bindungen und ________________

somit das potentielle Anion	erhöht die _______________________Partialladung an dem die Hydroxylgruppe tragenden C-Atom der Carboxylgruppe über _________________________

via konjugierter Bindungen und ________________

somit das potentielle Anion
Substituenten mit +M-Effekt:

-O+R2 < -OR < -O-

-F < -OR < -NR2

-I < -Br < -Cl < -F	Substituenten mit -M-Effekt:

-CH=CH2 < -C6H5 < -COOR < -C N < –CRO < NO2: Zunahme von links nach rechts!
Auswirkungen beider Effekte
+I und +M-Effekt ___________________damit die Ablösung des H-Atoms als ____________	-I und -M-Effekt ____________________damit die Ablösung des H-Atoms als Proton
________________________damit die Acidität	_________________________damit die Acidität
________________________damit den pKs-Wert	_________________________damit den pKs-Wert
_______________damit die H+-Ionenkonzentration	_______________damit die H+-Ionenkonzentration
_________________ damit den________-Wert gleichkonzentrierter Lösungen.	__________________damit den _____-Wert gleichkonzentrierter Lösungen.