Datenblatt Carbonsäureester

Name	Formel	Molare Masse [g/mol]	Smp

[ C]	Sdp
[ C]	Dichte [g/cm3]

bei 20 C	WL
[g/100 g W.]
Ameisensäuremethylester	HCOOCH3	60,1	-98	31,5	0,97	30
Ameisensäureethylester	HCOOHC2H5	74,1	-80	54,5	0,92	10,5
Ameisensäurepropylester	HCOOC3H7	88,1	-93	81,0	0,90	2,8
Ameisensäurebutylester	HCOOC4H9	102,1	-92	106	0,89	unlösl.
Ameisensäurepentylester	HCOOC5H11	116,2	-73	130	0,89	schwer lösl.
Essigsäuremethylester	CH3COOCH3	74,1	-98	57,0	0,93	31,9
Essigsäureethylester	CH3COOC2H5	88,1	-83	77,1	0,9	8,53
Essigsäurepropylester	CH3COOC3H7	102,1	-95	101,6	0,89	2,12
Essigsäurebutylester	CH3COOC4H9	116,2	-77	126,5	0,88	0,7
Essigsäurepentylester	CH3COOC5H11	130,2	-71	149	0,87	1
Essigsäurehexylester	CH3COOC6H13	144,2	-61	168	0,87	unlösl.
Propionsäuremethylester	CH3CH2COOCH3	88,1	-87	80	0,91	0,5
Propionsäureeethylester	CH3CH2COOC2H5	102,1	-74	99,1	0,89	1,7
Propionsäurepropylester	CH3CH2COOC3H7	116,2	-76	123	0,88	0,5
Propionsäurebutylester	CH3CH2COOC4H9	130,2	-90	146	0,88	unlösl.
Propionsäurepentylester
Butansäuremethylester	CH3CH2CH2COOCH3	102,1	-84	103	0,90	1,6
Butansäureethylester	CH3CH2CH2COOCH2CH3	116,2	-92	121	0,88	fast unlösl.
Butansäurepropylester
Butansäurebutylester	CH3(CH2)2COOC4H9	144,2	164	0,871
Butansäurepentylester
</div> <div align="right"> </div> Aufgaben:

1.	Ergänze - soweit möglich - die Lücken in diesem Arbeitsblatt!

2.	Gibt es bei Estern gleicher molarer Masse eine Regel, die die Beziehung zwischen dem Siedepunkt und der Struktur des Esters formuliert? (Struktur des Esters: welche Säure? - welcher Alkohol?)

3.	Welche Beziehung existiert zwischen der Wasserlöslichkeit und der Struktur des Esters?

Arbeitshilfe zu 2.: a) Welche Sekundärbindungskräfte beeinflussen bei gleicher molarer Masse den Siedepunkt der Ester? b) Fertige eine Tabelle folgender Struktur an:

Ester	Masse	SdP
Ameisensäureethyl-	H	CO	O	CH2	CH3	54,5
Essigsäuremethyl-	CH3	CO	O	CH3	57,0
Ameisensäurepropyl-	H	CO	O	CH2	CH2	CH3	81,0
Propionsäuremethyl-	CH3	CH2	CO	O	CH3	80,0
CO	O
Wie verändert sich die Umgebung der Carboxylgruppe? Welche Rolle spielt der +I-Effekt der Alkylgruppen? zu 3: Welche Gruppen der Ester-Struktur sind hydrophil, welche sind hydrophob?

Quellen: Merck: ChemDAT; Aykward/Findlay: Datensammlung Chemie, Verlag Chemie