Thesenblatt Referat 18.10.2000

Malika B.

Carbonsäuren

Carbonsäuren entstehen durch die Oxidation von Alkanalen.

Oxidationsbeispiel: Ethanal reagiert zu Ethansäure

Ihre funktionelle Gruppe ist die Carboxylgruppe (-COOH) mit zahlreichen Varianten. Die Moleküle der Carboxylgruppe unterscheiden sich durch die Anzahl der CH2-Gruppen. Sie bildet eine homologe Reihe mit der allgemeinen Formel CnH2n+1COOH. Carbonsäuren sind schwache, organische Säuren die allerdings nur in verdünnter Form sauer reagieren, da ohne Reaktion mit Wasser keine Ionen vorliegen.

1. Monocarbonsäuren

Methansäure (Ameisensäure, einfachste Carbonsäure) HCOOH

Vorkommen: In den Giftsekreten der Ameisen und Laufkäfer, in Brennesseln und Tannennadeln.

Herstellung: In der Technik u.a. aus Natriumhydroxid und Kohlenstoffmonoxid bei 210°C und sehr hohem Druck:

1. Schritt: NaOH + CO —> HCOONa

2. Schritt: HCOONa + H2SO4 —> H-COOH + Na2SO4

Das entstehende Zwischenprodukt HCOONa (Natriumformiat) wird mit

zersetzt, wobei Ameisensäure entsteht.

Eigenschaften: Ameisensäure ist eine stark riechende Flüssigkeit, die Augen und Atemwege reizt und zu Verätzungen und Blasenbildung auf der Haut führt. Sie ist die stärkste Carbonsäure: Eisen, Magnesium, Zink und andere Metalle lösen sich unter Wasserstoffentwicklung auf. Dabei bilden sich die Salze der Ameisensäure:

Magnesium + Ameisensäure —> Magnesiumformiat + Wasserstoff.

Aufgrund ihrer vorhandenen Aldehydgruppe wirkt sie als Reduktionsmittel, so dass z.B. eine ammoniakhaltige Silbernitratlösung zu Silber reduziert wird.

Ethansäure (Essigsäure) CH3COOH

Vorkommen: Essigsäure kommt in vielen Pflanzensäften und in ätherischen Ölen vor. Steht Wein für mehrere Wochen an der Luft, entsteht durch eine Oxidation aus dem Alkohol des Weins Essigsäure. Dieses Verfahren wurde bereits in der Antike angewandt.

Herstellung: Neben der Essigsäuregärung aus Alkohol kann sie auch durch eine trockene Destillation von Holz bei ca. 350°C gewonnen werden. Im Destillat befinden sich etwa 82% Wasser, 7% gelösten Teer und 8-10 % Säuren, die vorwiegend aus Essigsäure bestehen.

Eigenschaften: Reine, 100%ig Essigsäure ist bei Zimmertemperatur eine klare, farblose, stark nach Essig riechende Flüssigkeit. Schon bei 17°C erstarrt sie zu einer eisähnlichen Masse, die als Eisessig bezeichnet wird.

Propansäure (Propionsäure) CH3CH2COOH

Butansäure (Buttersäure) CH3(CH2)2COOH, Pentansäure (Valeriansäure) CH3(CH2)3COOH und Hexansäure (Capronsäure) CH3(CH2)4COOH

Vorkommen: Diese drei Säuren kommen in geringen Mengen in ranziger Butter, Erbrochenem und im Schweiß vor.

Herstellung:

Eigenschaften: Unangenehm riechende, dickflüssige Flüssigkeiten. Valeriansäure ist in Alkohol besser löslich als in Wasser.

Moleküle der Monocarbonsäuren mit mehr als 10 C- Atomen sind paraffinartig und nur noch in unpolaren (lipophil= fettfreundlich) Lösungsmittel wie Benzin oder Trichlormethan (Chloroform) löslich. Dagegen sind solche Moleküle ab 4 bis 8 C- Atomen teilweise und bis 4 C- Atomen wegen der wasserfreundlichen (hydrophil) Carboxylgruppe unbegrenzt in Wasser löslich. Die Siedetemperaturen steigen aufgrund der zunehmenden Kettenlänge an, liegen jedoch höher als bei den Alkoholen bei entsprechender Molekülmasse.

2. Dicarbonsäuren und Tricarbonsäuren (Hydroxycarbonsäuren)

Dicarbonsäuren bestehen aus zwei Carboxyl-Gruppe. Ein "zweiprotoniges" Molekül ist z.B. die Oxalsäure HOOC-COOH (einfachste Dicarbonsäure), die in recht grossen Mengen in Spinat, Rhabarber und Mangold enthalten ist. Sie hat einen höheren Säuregehalt als Essigsäure und ist wegen der Anwesenheit von Ca2+-Ionen und dessen Salz, dem Calciumoxalat in grossen Mengen giftig. Verwendet wird diese Säure im Haushalt zum Entfernen von Rostflecken. Weitere Dicarbonsäuren ist die Apfelsäure, die Malonsäure, Bernsteinsäure etc..

Tricarbonsäuren oder besser Hydroxycarbonsäuren besitzen neben der Carboxylgruppe noch mindestens eine Hydroxylgruppe. Die Hydroxycarbonsäure Zitronensäure C(CH2)2(COOH)3OH ist die bekannteste in Früchte vorkommende Carbonsäure. Diese angenehm schmeckende Säure kommt in 6-8%ige Konzentration in Zitronen vor; daher der Name. Früher wurde sie aus Zitrusfrüchten gewonnen, heute gewinnt man sie in biotechnologischen Verfahren mit Hilfe des Schimmelpilzes Aspergillus Niger aus Traubenzucker.

Milchsäure ist eine weitere Hydroxycarbonsäure.

3. Typische Reaktionen der Carbonsäuren

Eine typische chemische Reaktion, die Carbonsäuren eingehen, ist die Verbindung mit einem Alkohol zu einem Carbonsäureester.

R-COOH + HO-R –> R-COOR + H2O

Carbonsäureester werden weiter in vielen Bereichen der Industrie eingesetzt (Lösungsmittel, Weichmacher, Wasch- und Bleichmittel, Herstellung von Pharmazeutischen Produkten und Kunststoffen, Konservierungsmittel etc.).

Die Ester der ätherischen Öle, Attractans (Sexualstoffe), werden gegen Schädlinge als Lockstoffe eingesetzt.

4. Die wirtschaftliche Bedeutung der Carbonsäuren in der Lebensmittelindustrie

Carbonsäuren werden aufgrund ihrer Eigenschaften vor allem in der Lebensmittelindustrie eingesetzt. Die meisten finden ihren Einsatz in der Konservierung, als Zusatzstoff, Stabilisator, Emulgator oder Säuerungsmittel. Sie werden nach der Lebensmittelkennzeichnungs -VO vom 26.12.1983 nach den E- Nummern gekennzeichnet.

Ameisensäure	Sorbinsäure	Benzoesäure	Weinsäure	Essigsäure	Milchsäure	Propionsäure u. Propionate (Salze)	Zitronensäure

u. Citrate

(Salze)
E 236	E 200	E 210	E 334	E 260	E 270	E 280	E 330
Kleine Mengen werden im Körper abgebaut, große Dosen giftig, E236 wurde früher als harntreib endes Mittel eingesetzt.!

Verw.:

In Sauer konserven (außer Sauerkraut).	E 200 kommt natürlich in der Eber esche vor, wird jedoch meist syn thetisch hergestellt. Kann Aller gien aus lösen, sehr reaktions freudig mit andern Zu satzstoffen.!

Verw.:

Wird in Fertigsalate, Margarine,

Konfitüren

Tiefgekühl te Pizza, Milchprodu kten ein gesetzt.	E 210 kommt natürlich in verschieden en Bereichen vor, wird jedoch meist synthetisch hergestellt. Löst häufig Allergien aus wie z.B. Hautaus schläge, Magenreiz ung aus; in Hunde- u. Katzenfutter verboten. Ihre Salze können Asthma, Nesselsucht etc. aus lösen.!

Keine schädlichen Wirkungen bekannt!

Verw.:

Wird in Gelees, Eis, Kunsthonig, Limon.,

Backpulver,

Obstprod..,

Weinsort.,

Backwaren

und Sprudel eingesetzt.

Natürliches Säurungs mittel, un bedenklich, wird im Kör per problem los abgebaut.!

Verw.:

Pickles, Salatsoßen, Brot, Ge bäcke, fer tige Käse kuchen mischungen.

Natürliches Säuerungs mittel, un bedenklich, wird im Körper problemlos abgebaut.!

Verw.:

Wird in

Getränke mit Kohlen säure

Konfekt, fertige Salate und

Dressings

Eingesetzt.	Werden im Körper wie eine natürl. Fettsäure abgebaut; In der Schweiz v.a. in Brot u. Gepäck. Umstritten, in vielen Anwendungen unnötig.!

Verw.:

Wird in Backwaren, Milchprod.,

fertigen Pudding eingesetzt.

Keine schädlichen Wirkungen bekannt!

Verw.:

Wird eingesetzt in

Limonaden,

Gelees, Wein, Eiscreme, Marmeladen Konserven,

Torten, Bonbons,

Backpulver, Käse eingesetzt.

Jahrlich wird etwa 400000t Citronensäure hergestellt (Stand 1995)