Grundregeln der Nomenklatur einfacher Alkane nach IUPAC

1. Die Kohlenwasserstoffe (KW) mit der C-Atomzahl 1 bis 4 erhalten sogenannte "Trivial
namen". Ab C5H12 (Pentan) werden griech.-lateinische Zahlwörter mit der Endung -an verwendet. Geradkettige (unverzweigte KW) heißen n(ormal)-Alkane, also n-Pentan, n-
Hexan usw.

2. Bei den nichtgeradkettigen oder verzweigten Alkanen bestimmt die längste Kette, die sog. Hauptkette, den Stammnamen, also -pentan, -hexan usw. Wenn es in einem Molekül zwei gleich lange "längste" Ketten gibt, dann ist die Kette mit den meisten Seitenketten (Substituenten) die Hauptkette.

3 4 5

Beispiel: H3C-CH2-CH-CH2-CH3	richtig: 3-Ethyl-2-methyl-pentan

2| 1	falsch: 3-Iso-propyl-pentan

H3C- CH- CH3

3. Die C-Atome der Hauptkette werden so durchnummeriert, daß die Substituenten tragenden Atome möglichst niedrige Ziffern erhalten.

5 4 3 2 1

Beispiel: H3C-CH-CH2-CH--CH-CH3	richtig: 2,3,5-Trimethyl-hexan

| | |	falsch: 2,4,5-Trimethyl-hexan

CH3 CH3 CH3

4. Die einwertigen Alkan-Reste tragen die Endung -yl (allgemein: -alkyl).

Also: CH3- : Methyl-Rest, C2H5- : Ethyl-Rest, usw.

5. Die verzweigten Reste werden entsprechend ihrer Herkunft aus Alkanen oder Alkoholen folgendermaßen benannt:

CH3-CH-CH3 :	Isobutan	CH3-CH-CH2- : Isobutyl-Rest

|	(2-Methyl- =======> |

CH3	propan) CH3

CH3-CH-CH2-CH3 : Isopentan	CH3-CH-CH2-CH2- : Isopentyl-Rest

|	=======> |

CH3	CH3

Die iso-Reste sind kursiv und fett geschrieben.

CH3-CH2-CH- : sek.-(undärer) Butyl-Rest	(CH3)3C- : tert.-(iärer) Butyl-Rest

|

CH3

6. Der Name der Seitenkette wird dem Namen der Hauptkette vorangestellt, dabei wird dem Namen des seitenständigen Alkylrestes die Ziffer der Verzweigungsstelle von der Hauptkette vorangestellt; z.B.: 2-
Methyl-propan.

7. Tritt die gleiche Alkylgruppe mehrfach als Seitenkette auf, wird durch die Vorsilbe ("Präfix") "di-" (2), "tri-" (3), "tetra-" (4) usw. angegeben, wie oft die betreffende Alkylgruppe insgesamt im Molekül vorhanden ist. Dabei wird aus Gründen der Eindeutigkeit die Ziffer des betreffenden C-Atoms, an dem die Seiten
gruppe sitzt, ebenso oft angegeben wie die Seitengruppe vorhanden ist. Sind also an mehreren C-Atomen der Hauptkette z.B. drei Methylgruppen vorhanden, heißt es nicht 2-Methyl-3-Methyl-5-Methyl-..., sondern 2,3,5-Trimethyl... .

8. Sind mehrere unterschiedliche Alkylgruppen vorhanden, so werden sie im Namen der Verbindung in alphabetischer Reihenfolge angeführt. Dabei werden die Vorsilben nicht in die alphabetische Reihenfolge miteinbezogen! Beispiel: 3,3-Diethyl-4-methyl-5-isoproyl-octan (IUPAC 2004).

9. Die Benennung kann mit der Software ACD/ChemSketsch überprüft werden:
http://www.acdlabs.com/home/