Aromatische Carbonsäuren (I)

Zur Ermittlung der Eigenschaften einiger aromatischer Carbonsäuren werden einige Versuche durchgeführt.

V1: Die Löslichkeit von Benzoe
säure* und Salicylsäure* (o-Hy
droxybenzoesäure) wird in kaltem und heißem Wasser untersucht. Der gleiche Versuch wird in 10%-iger Natronlauge durchgeführt.

V2: Der pH-Wert einer 0,1-molaren Lösung von Benzoesäure* und Sali cylsäure* wird gemessen.

V3: In einem Rggl. werden zu einer Spatelspitze Salicylsäure* 1 ml Methanol* und 2 Tr. konzentrierte Schwefelsäure gegeben. Das Ge
misch wird kurz zum Sieden erhitzt und dann in ein Becherglas mit kalt em Wasser gegossen. Der Geruch wird festgestellt.

Aufgabenstellung:

1.	Notiere die entsprechenden Beobachtungen in der Tabelle.

2.	Erkläre an einem Modell die hohe Säurestärke der o-Hydroxybenzoesäure im Vergleich zur Benzoesäure.

3.	Erkläre, warum p-Hydroxybenzoesäure (pKs=4,48) eine schwächere, aber m-Hydroxybenzoesäure (pKs=4,06) eine stärkere Säure als Benzoesäure selbst ist. Zeige anhand der mesomeren Grenzstrukturen, welche Effekt bei welcher Stellung eine größere Rolle spielt.

Benzoesäure, die einfachste aromatische Carbonsäure, er
hält man durch Oxidation von Toluol. Benzoesäure und ihre Salze, die _________________ , werden häufig als Konser vierungsstoffe in sauren Lebensmitteln wie Fischkonserven und Salaten verwendet.

Die Dicarbonsäuren Phthalsäure und Terephthalsäure werden durch Oxidation der entsprechenden Xylole hergestellt (siehe Abb. rechts). Beide Stoffe sind wichtige Edukte für die Kunststoffindustrie: Polyester z.B. entstehen aus der Veresterung von Terephthalsäure mit Glykol. Daraus werden Textilfasern wie Trevira® und Diolen® hergestellt. Poylester aus Phthalsäure und Glycerin werden als Kunstharze verwendet. Derivate wie Nonylphthalat dienen als Weichmacher im Kunststoff PVC.