Phenol - ein Hydroxybenzol

Phenole sind aromatische Hydroxyverbindungen, bei denen eine oder mehrere Hydroxy-Gruppen direkt an den aromatischen Ring gebunden sind.

Wie wirkt sich die Hydroxy-Gruppe auf die Eigenschaften und Reaktionen des Phenols aus?

Zur Beantwortung dieser Frage werden folgende Versuche unternommen:

LV1: In ein Rggl. mit wenig kristallinem Phenol gibt man einen Tropfen Wasser.

Beobachtung 1: _________________________________________________________________________

Dann tropft man weiteres Wasser dazu.

Beobachtung 2: _________________________________________________________________________

Der pH-Wert der Lösung wird gemessen. Ergebnis: Die Lösung hat einen pH-Wert von _______________

Reaktionsgleichung: ____________________________________________________________________

LV2: Zu einer Phenol-Wasser-______________________ gibt man tropfenweise verd. Natronlauge zu.

Beobachtung 3: _________________________________________________________________________

Danach versetzt man mit verdünnter Salzsäure HCl(aq).

Beobachtung 4: _________________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________________

Eine Phenol-Lösung reagiert im Gegensatz zu einem Alkohol schwach ______________ . Phenol-Moleküle sind also schwache ________________ .

LV3: Eine verdünnte Phenol-Lösung wird portionsweise mit gesättigtem Bromwasser Br2(aq) versetzt.

Beobachtung 5: _________________________________________________________________________

Der pH-Wert der Lösung wird gemessen. Ergebnis: Die Lösung hat einen pH-Wert von _______________

Reaktionsgleichung: _____________________________________________________________________

Die Säure-Wirkung (Acidität) des Phenols ist auf die Stabi
lität der konjugierten Base, des _______________-Ions zurückzuführen. Wie beim Carboxylat-Anion ist die ______________ Ladung des ______________- Ions nicht am Sauerstoff-Atom lokalisiert, sondern über den ganzen Ring _________________.

In der unteren Abbildung sind die mesomeren Grenz
strukturen des _______________-Anions formuliert.

Arbeitsauftrag: Ergänze die mesomeren Grenzstrukturen mit Bindungen und Ladungen so, dass eine optimale Verteil
ung der Ladungen und Bindungen zustande kommt!

Lösungswörter: Phenolat, Säuren, delokalisiert, Emul sion, negativ, basisch, sauer;

V03/28. Februar 2005