| I. | Der erste Komplex von Fragen dreht sich um
die Struktur-Eigenschafts-Problematik
dieser drei Stoffgruppen.
Bei allen drei Stoffgruppen ist vor allem der Siedepunkt die interessanteste Eigenschaft, weil er etwas über die Struktur der zwischenmolekularen Bindungskräfte aussagt. Da von allen drei Stoffgruppen nur die Alkohole ein H-Atom an einem Sauerstoffatom gebunden haben (sog. "aktives H-Atom"), sind sie nach der NOF-Regel die einzige Gruppe, die Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden kann. Bei den Aldehyden und Ketonen existieren C=O-Doppelbindungen und das H-Atom der Carbonylgruppe ist an ein C-Atom gebunden, bei den Ketonen existiert kein H-Atom in dieser Art. Also können Aldehyde und Ketone "nur" Dipol-Dipol-Bindungen ausbilden aufgrund der EN-Unterschiede zwischen C- und O-Atomen. Ein Siedepunktsvergleich kann nun in horizontaler Ebene (Richtung) und vertikaler Ebene (Richtung) erfolgen. Beispiel A:
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Beispiel B:
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Notwendige Kenntnisse: Zur Begründung der Siedepunktsunterschiede in horizontaler und/oder vertikaler Richtung ist die Kenntnis der zwischenmolekularen Bindungskräfte, also der Sekundärbindungskräfte notwendig. Dazu gehören im einzelnen: a) die Van-der-Waals-Kräfte Mitbestimmender Faktor ist bei den Siedepunkten die Molekülmasse, bei einem Vergleich muss dies berücksichtigt werden. Bei gleicher molarer Masse ist allein die Struktur der entscheidende Faktor. Mitberücksichtigt werden muss bei allen homologen Reihen der Alkan-Oxo-Verbindungen der steigende Anteil der Van-der-Waals-Kräfte mit steigendem Kohlenwasserstoffrest, vor allem bei den Verbindungen, bei denen die funktionelle Gruppe am Ende des Moleküls sitzt. Bei Verbindungen mit im Molekül sitzender funktioneller Gruppe ist die Sachlage komplexer. Siehe dazu auch den Text "Abhängigkeit des Siedepunktes von der Struktur bei C3-, C4- und C5-Alkoholen" .
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| II. | Verwandt mit der Siedepunktsproblematik ist die
Problematik
der Wasserlöslichkeit. Hier müssen
Wasserstoffbrückenbindungen des Wassers im Kontext mit der Struktur der
funktionellen Gruppe der KW-Verbindung betrachtet werden: Alkohole,
Aldehyde und Ketone können WBB bilden, die allerdings durch die
hydrophoben KW-Reste mit zunehmender Kettenlänge stark gestört werden.
Siehe dazu die
Datenblätter
der Alkanale und der Alkanone und das
Datenblatt
Alkanole .
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| III. | Der dritte interessante Komplex ist die
Umsetzung
der Alkohole bzw. Aldehyde mit Oxidationsmitteln
wie
Kaliumdichromat und Kaliumpermanganat in schwefelsaurer Lösung zu
Aldehyden/Ketonen bzw. Carbonsäuren.
Interessant ist hier der Nachweis der Struktur des Alkohols durch die
verschiedenen Oxidationsmöglichkeiten oder Oxidationsreihen: Entsprechende Nachweisreaktionen wie die Tollens-Probe (Nachweis mit ammoniakalischer Silbernitrat-Lösung) oder mit Fehling I/II weisen auf die Aldehyde als Reduktionsmittel hin. Das Verständnis dieser Reaktionen erschließt sich über die Behandlung der Reaktionen als Redoxreaktionen mit der Kenntnis der Oxidationszahlen im Hintergrund. Siehe dazu auch die Abbildung am Ende in Klausur zum Abschnitt "Reaktionsfolgen: Fragen und Aufgaben .
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| IV.
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Methodisch kann neben der
Interpretation
von Daten aus einer Tabelle (numerische Form) auch die
Interpretation
von Daten aus einer Graphik oder Abbildung (graphische Form)
erwartet werden. Entsprechendes Übungsmaterial findet sich in den Diagrammen,
in denen gerade der Vergleich der Siedepunkte zwischen verschiedenen
Stoffgruppen dargestellt wird.
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| V. | Grundlagenkenntnisse für die Lösung solcher Klausuren ist das Verständnis von Molarer Masse, die Fähigkeit, aus Molaren Massen bei Kenntnis einiger weiterer Angaben eine Summenformel erstellen zu können, aus Summenformeln Strukturformeln zu entwickeln und diese gemäß den Regeln der Nomenklatur benennen zu können. Entsprechende Übungen finden sind unter den Übungsaufgaben. | |||||||||||
| update am 12.03.2021 zurück zur Hauptseite |